高二化学有机化学的知识点

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高二化学有机化学的知识点

有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子：—X 官能团 原子团(基) ：—OH、—CHO(醛基) 、—COOH(羧基) 、C6H5— 等 化学键： C=C 、 —C≡C—

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃

A) 官能团：无 ;通式：CnH2n+2;代表物：CH4

B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价 键也都如此。

C) 化学性质： ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HCl 点燃 CH3， Cl + Cl2 光 CH2Cl2 + HCl

高二化学有机化学的知识点

1、有机化合物分子的表示法：结构式、投影式;

2、有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键;

3、共价键的属性：键长、键角、键能、极性和极化度;

4、有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

5、烷烃的结构：sp3杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概念;烷烃分子的构象：Newmann投影式;

6、烷烃的命名：普通命名法及系统命名法;

7、烷烃的物理性质;

8、烷烃的化学性质：自由基取代反应历程(均裂、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能);

高二化学有机化学的知识点

1、烷烃的命名遵循：链长、基多、序数低。

2、烷烃的碳原子都是sp3杂化，四面体结构，连1个C-C的碳原子为伯碳、2个C-C为仲碳，3个C-C的为叔碳，4个C-C的为季碳，与对应碳原子相连的H为伯、仲、叔H。

3、烷烃的光照卤代是游离基机理，叔H最活泼，叔游离基最稳定。

4、三元环由于环张力而容易开环：与H2、HX、X2反应，四元环活泼性次之，五元环基本不开环。

5、环己烷最稳定的构象为椅式构象，大基团在e键上多的构象是优势构象。

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金属羰基化合物的化学键

单线键或非键。在有机化学中，用点 “.” 表示的键常常被称为“单线键”或“非键（虚键）”。它表示两个原子之间的共价键，但电子密度分布不均匀，即其中一个原子的电子云与另一个原子的原子轨道之间只有部分重叠。这种非完全重叠的键通常表现为键长较长、键能较低等特点。在许多有机化合物中，碳原子之间均是通过非键连接起来的，从而形成复杂的碳骨架结构。

1、金属与CO之间的化学键很强。如在Ni(CO)4中，Ni－C键能为147kJ·mol^-1，这个键能值差不多与I－I键能(150 kJ·mol^-1)和C－O单键键能(142 kJ·mol^-1)值相差不多。

2、在这类配合物中, 中心原子总是呈现较低的氧化态(通常为0，有时也呈较低的正氧化态或负氧化态)。氧化态低使得有可能电子占满dπ-MO, 从而使M→L的π电子转移成为可能。

3、大多数配合物都服从有效原子序数规则。

4、无论是单核羰基化合物还是多核羰基化合物都是典型的共价化合物。因此，它们都有难溶于水、易溶于有机溶剂、熔点低的特点。许多羰基化合物易升华、受热易分解。 EAN规则也称有效原子序数规则，是1923年英国化学家西奇维克（N.V.Sidgwick）提出的。这个经验规则表明：中心原子的电子数加上配体提供的电子数之和应等于同周期的稀有气体元素的原子序数，或者中心原子的价电子数加上配体提供的电子数之和等于18，所以EAN规则又称18电子规则。1972年，托曼（C.A.Tolman）在总结和归纳很多实验结果的基础上，提出18-16电子规则，扩大了其通用范围。

推广：EAN一般为36（Kr），54（Xe），或86（Rn）。

推广到一般，EAN可表示为：EAN=n（M）+2n（L）+n（X） 。

式中n（M）为中心原子的价电子数，2n（L）为配体提供的电子数（对CO为2，配体不同，提供的电子数不同），n（X）为加合电子或与中心原子形成共价单键的原子提供的电子数。对于中心原子氧化态为0的金属羰基配合物，n(X)为零。

举例 （1）Ni(CO)4 Ni Ni价电子数：10

4CO 配体提供电子数：8

Ni价层电子总数=10+8=18

（2）[Mn(CO)5]-

Mn Mn价电子数：7

5CO 配体提供电子数：10

加合电子数：1

Mn价层电子总数=7+10+1=18

(3) CH3Mn(CO)5

若将锰视为0价，甲基视为自由基，那么：

Mn: Mn价电子数：7

·CH3:配体提供电子数：1

5CO 配体提供电子数：10

Mn价层电子总数=7+1+10=18

若将锰视为I价，甲基视为负离子，那么： Mn+: Mn价电子数：6

：CH3:配体提供电子数：2

5CO 配体提供电子数：10

Mn价层电子总数=6+2+10=18

总结 EAN规则只是一个经验规则，存在不少例外，比如V(CO)6等，但总体来说，EAN规则在预测羰基化合物稳定性方面获得了巨大成功。 ①估计羰基化合物的稳定性

稳定的结构是18或16电子结构，奇数电子的羰基化合物可通过下列三种方式而得到稳定：

a 从还原剂夺得一个电子成为阴离子[M(CO)n]－；

b 与其他含有一个未成对电子的原子或基团以共价键结合成 HM(CO)n或M(CO)nX；

c 彼此结合生成为二聚体。

②估计反应的方向或产物

如： Cr(CO)6+C6H6 → ？

由于一个苯分子是一个6电子给予体，可取代出三个CO分子，因此预期其产物为： [Cr(C6H6)(CO)3]+3CO；

又如：Mn2(CO)10+Na → ？

由于Mn2(CO)10 7×2+10×2=34，平均为17，为奇电子体系，可从Na夺得一个电子成为负离子，即产物为：[Mn(CO)5]－ + Na+

③估算多原子分子中存在的M－M键数，并推测其结构

如 Ir4(CO)12 4Ir=4×9=36，12CO=12×2=24，

电子总数=60，平均每个Ir周围有15e。

按EAN规则,每个Ir还缺三个电子，因而每个Ir必须同另三个金属形成三条M－M键方能达到 18e 的要求, 通过形成四面体原子簇的结构, 就可达到此目的。其结构示于右。最后需要指出的是，有些配合物并不符合EAN规则。以V(CO)6为例，它周围只有17个价电子, 预料它必须形成二聚体才能变得稳定，但实际上 V2(CO)12 还不如V(CO)6稳定。其原因是空间位阻妨碍着二聚体的形成,因为当形成V2(CO)12时，V的配位数变为7，配位体过于拥挤，配位体之间的排斥作用超过二聚体中V－V的成键作用。所以最终稳定的是V(CO)6而不是二聚体。 端基 端基配位是CO中C上的孤电子对填入金属离子的空轨道，如Ni（CO）4中的4个羰基。

侧基 侧基配位是CO中的1π电子填入金属离子的空轨道。

边桥基 它出现在双核或多核羰基化合物中，用符号“η2－CO”表示，η2表示桥连两个原子。CO作为两电子配体，能够同时和两个金属原子的空轨道重叠，另一方面金属原子充满电子的轨道也能同CO的σ*反键轨道相互作用，形成反馈键。结果是CO作为一座桥将两个金属联结到一起。

面桥基 CO的碳原子上含孤对电子的轨道可以同符号相同的三个金属原子的组合轨道相重叠，而CO上的空2π反键轨道又能从对称性相匹配的金属原子的组合轨道接受电子形成反馈π键。

半桥基 半桥基配位, 实际上是一种高度不对称的边桥基配位, 出现在电荷不对称的双核或多核羰基配合物中。

判断羰基类型，可从红外光谱中得知。

丙酮：CO=1750 cm^-1；

自由CO：CO(自由)=2143 cm^-1；

端基CO：CO(端基)=2000 ± 100cm^-1；

桥基CO：(μ2－CO)=1800 ± 75cm^-1；

面桥基CO：(μ3－CO)=1625cm^-1。

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